Cuesta Rey fue fundada en 1884, en Tampa, en el estado americano de Florida, por Angel LaMadrid Cuesta, un inmigrante español. Unos años después se asoció con Peregrino Rey para nombrar a la empresa Cuesta Rey. Sus cigarros fueron el tabaco oficial que fumaba el rey Alfonso XIII en España, quien mantuvo el trono desde 1886 hasta 1931.
En 1958 Karl Cuesta, hijo de Angel Cuesta, vendió la empresa a JC Newman y desde 1991 los productos son fabricados en República Dominicana, por la fábrica Tabacalera Fuente, de Arturo Fuente. La fábrica original fue demolida en 1986, pero la fábrica JC Newman sigue produciendo los Angel Cuesta.
He probado un producto de Cuesta Rey:
- Centro Fino Sungrown (Robusto No. 7, 4½ x 50) – 86 puntos – 2022
Humo y Tabaco 
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