A diferencia de como ha sucedido en la mayoría de los casos, que una marca es creada en Estados Unidos (o para ese mercado) a partir de la existencia de una marca originalmente cubana, Guantanamera fue originalmente fundada en 1997 por Jose Montagne, un cubano residiendo en Estados Unidos. En 2002 Habanos SA lanza la marca Guantanamera en Cuba.
La fabricación de estos cigarros cubanos siempre ha sido mecanizada, a partir de tripa corta.