La historia de Padilla tiene sus raíces en las plantaciones de tabaco que la familia poseía en Pinar del Río, en Cuba. En 2003, Ernesto Padilla funda la marca con su nombre, en honor a su padre, Heriberto Padilla, un artista cubano que fue apresadoy torturado por el régimen castrista de la isla.
Ernesto nació en Cuba, pero su familia se mudó a Estados Unidos cuando él tenía 6 años de edad. Ernesto trabajó en el área de publicidad y mercadeo para Perdomo Cigars en Miami hasta 2003, que creó la marca.
- Cava Maduro (Hammer, 7 x 54) – 60 puntos – 2019
- Corojo 99 (Robusto, 5 x 54) – 87 puntos – 2017
- Criollo 98 (Toro, 6½ x 54) – 84 puntos – 2023
- La Pilar (Toro, 6 x 52) – 90 puntos – 2017
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