Los orígenes de Oliva datan de 1886, cuando Melanio Oliva fundó una finca de tabaco en Cuba, llamada Tabacalera Oliva Tabolisa. En 1920, su hijo Facundo tomó el control de la finca y en 1964 Gilberto Oliva se exilia de Cuba y se muda a España a seguir comercializando tabaco.
En 1995, Gilberto y su hijo Gilberto Jr. fundaron la marca Gilberto Oliva en Nicaragua, que en 1996 se convirtió en Oliva Cigar Co. Para 2005, la fábrica producía alrededor de 6 millones de unidades al año, de las cuales el 90% llevaban la marca Oliva.
En 2006 la marca lanza uno de sus productos más reconocidos, el Serie V, que se colocó entre los mejores cigarros del mundo en 2008. En 2011, junto con Padilla Cigars, abre una división experimental llamada Studio Tobac, bajo la cual nacen marcas como Nub, Cain y, más recientemente, Nica Libre.
En 2016 la marca fue adquirida por J. Cortes Cigars, pero la familia Oliva sigue manteniendo la fábrica y las fincas en Nicaragua. Oliva Cigars no debe ser confundida con Oliva Tobacco Co., una marca de Tampa que hace una línea llamada Oliveros.
- Connecticut Reserve (Toro, 6 x 50) – 87 puntos – 2019
- Flor de Oliva (Churchill, 7 x 50) – 59 puntos – 2016
- Flor de Oliva Maduro (Robusto, 5 x 50) – 85 puntos – 2022
- Free Will (Robusto Grande, 5 x 54) – 83 puntos – 2023
- Gilberto Reserva (Toro, 6 x 50) – 84 puntos – 2022
- Gilberto Reserva Blanc (Robusto, 5 x 50) – 76 puntos – 2018
- Master Blends 3 (Churchill, 7 x 50) – 88 puntos – 2018
- Master Blends 3 Maduro (Double Robusto, 5 x 54) – 90 puntos – 2022
- Monticello (Churchill, 7 x 50) – 88 puntos – 2018
- Serie G (Churchill, 7 x 50) – 70 puntos – 2018
- Serie G Maduro (Robusto, 4½ x 50) – 76 puntos – 2017
- Serie O (Torpedo, 6½ x 52) – 87 puntos – 2018
- Serie O Maduro (Robusto, 5 x 50) – 89 puntos – 2025
- Serie V (Lancero, 7 x 38) – 92 puntos – 2020
Serie V (Torpedo, 6 x 56) – 80 puntos – 2018 - Serie V Melanio (Robusto, 5 x 52) – 88 puntos – 2020
Serie V Melanio (Nub, 4 x 60) – 87 puntos – 2022
Serie V Melanio (Toro, 6 x 52) – 87 puntos – 2024
Serie V Melanio (Torpedo, 6½ x 52) – 92 puntos – 2017 - Serie V Melanio Maduro (Torpedo, 6½ x 52) – 88 puntos – 2022
- Untitled (Gordo, 6 x 60) – 82 puntos – 2023
Humo y Tabaco 
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